Die vier Ölbilder sind lebensgroß und befinden sich in einfachen Hartholzrahmen. Nur ein Bild, dass des Heinrich von Eberstein, ist signiert (F.Prob…ß?), doch konnte die Signatur bis auf weiteres nicht zugeordnet werden. Eine Rückfrage im Landesmuseum Kärnten blieb ergebnislos.
Das Konzept der Auswahl der vier Portraits scheint klar und ist eindeutig auf Schloss Eberstein bezogen: Heinrich gilt als der älteste nachweisbare Ebersteiner und Eustachius, der als Deutschordensritter starb, war der letzte Ebersteiner, mit welchem die Familie verarmt im Mannstamm ausstarb. Zeitlich parallel dazu vermochte Anna von Eberstein, eine verehelichte Gräfin Herberstein, durch die Heirat ihrer Tochter mit Moritz II. aus dem Hause Welzer diese Familie in Kärnten dauerhaft zu verankern.
Die Bilder sind zweifelsohne Schöpfungen des Historismus, d.h. sie sind romantisch-erfundene Portraits historisch fassbarer Besitzer aus der Schlossgeschichte. Mit einer gewissen Vorsicht sind die Bilder in das späte 19. Jahrhundert zu datieren. Es kann kein Zweifel daran bestehen, dass sie für das Schloss Eberstein angefertigt wurden, höchstwahrscheinlich im Auftrag eines Grafen von Christallnigg.
Die Portraits befinden sich im Besitz der Marktgemeinde Eberstein, sind im Marktgemeindeamt Eberstein ausgestellt und können hier auch während der Amtsstunden besichtigt werden.
Die Bilder sind inhaltlich wie folgt zu beschreiben bzw. zu interpretieren:
Heinrich von Eberstein 1206
Das Bild zeigt einen gerüsteten Ritter mit aufgesetztem Helm, im Hintergrund ist sehr deutlich die mittelalterliche Burg Eberstein mit einer Art Turnierplatz dargestellt. Dieser Heinrich war nach dem Wissenstand von 1896 (Monumenta Carinthiae Bd. I n. 413) der erste nachweisbare Besitzer der Burg Eberstein. Im dritten Band der Monumenta 1904 n. 641 wird schon für 1132 ein Engelbert von Eberstein genannt, mit dessen Portrait der unbekannte Maler wohl beauftragt worden wäre, hätte man von dieser Urkunde damals schon Kenntnis gehabt.
Eustachius von Eberstein Deutscher Ordensritter 1436
Das Bild zeigt einen ausgesprochen portraithaft vor einem Schimmel dargestellten Mann mit abgenommenem Helm, der sich auf sein Schwert stützt und im Hintergrund die Burg Eberstein. Die Portraithaftigkeit ist so markant, dass das Bild mit Fotos von Namensträgern Christallnigg um 1900 verglichen werden sollte! Mit Eustachius ist die erste bekannte Besitzer- und vermutlich Erbauerfamilie der Burg Eberstein 1458 ausgestorben.
Anna von Eberstein 1406
Das Bild der Anna von Eberstein zeigt die Dame mit einem bedienenden Pagen in einem Innenraum mit einem Glasfenster im Hintergrund, wie es auch in der Schlosskapelle von Eberstein vorhanden ist. Unter den Wappen fällt das der Familie von Herberstein auf. Ann von Eberstein war mit Günther von Herberstein verheiratet. Ihre Tochter Elisabeth heiratete Moritz II. Welzer und brachte ihm als Heiratsgut den halben Turm zu Eberstein sowie das halbe öde Haus unter der Veste zu. Damit vermochte Moritz in Kärnten Fuß zu fassen und die Dynastie der Welzer zu verankern, die bis zur Gegenreformation unter den Kärntner Landständen große Bedeutung genoss.
Moritz von Weltz anno 1458
Das Bild zeigt den Namensträger als gerüsteten Ritter mit aufgesetztem Helm und mit insgesamt vier Wappen; im Hintergrund ist eine mächtige Burg- bzw. Maueranlage zu erkennen. Der Dargestellte ist wohl der urkundlich zwischen 1425 und 1462 nachweisbare Moritz II., dem es gelang, mit seiner Familie in Kärnten Fuß zu fassen (lt. Monika Stumberger, Die Welzer. Genealogie und Besitzergeschichte einer steirischen Adelsfamilie [Diss. Der Univ. Graz 48], Graz 1980), siehe dazu auch Anna von Eberstein wie oben. Moritz Welzer wurde 1458 von Kaiser Friedrich III. das Wappen der ausgestorbenen Ebersteiner verliehen (Wappengutachten von Karl Dinklage im Kärntner Landesarchiv).